Milan 0- Benfica 2 / Patinazo sin Modric
El debut en Europa League el Milan perdió su primer partido con Amorim al mando y el Benfica venció por primera vez a los rossoneri. Todo ello con Modric en el banquillo durante los 90 minutos.
Para el debut de la temporada en la Europa League contra el Benfica, el Milan pensó en convocar a San Siro a una figura emblemática del partido: en la tribuna estaba presente José Altafini, el héroe de la primera Copa de Campeones ganada por los rossoneri en 1963 en la final contra los lusitanos.
Sin embargo, lejos de aquellos días, el Milan del primer tiempo se dejó abrumar por los rivales, también porque había cambiado considerablemente su alineación habitual y sus equilibrios, dejando espacio a muchas novedades, entre ellas el debut de Hutchinson. Los visitantes empezaron a hostigar en la zona del campo de Maignan desde los primeros instantes del partido, mientras los rossoneri intentaban consolidar la posesión del balón para evitar sucumbir. De hecho, en el 10′, el Milan realizó una buena jugada con un centro desde la derecha de Chukwueze, pero fue adelantado por el capitán del equipo contrario, Aursnes. Precisamente él, junto con Lukebakio, fueron los que más pusieron en aprietos a la defensa local poco después, hasta llegar al gol en el 16′: Aursnes asistió a Lukebakio por la derecha y, mientras este controlaba el esférico, Bartesaghi no le presionó, por lo que chutó sin problemas al segundo poste para hacer el 0-1. El intento de Hutchinson inmediatamente después fue en vano, ya que la defensa del Benfica también funcionó muy bien.
El Benfica se mostró más eficiente que el Milan, jugando mejor el balón y generando más oportunidades. Los rossoneri intentaron aprovechar una con Terracciano con un disparo desesperado desde los 25 metros, pero en general el equipo de Amorim fue muy estático y pasivo. El conjunto de Silva intentó entonces aprovecharse de ello a la media hora con una magnífica jugada de Lukebakio para Kaminski, que fue cortada por el puntual Chukwueze. Ramos intentó hacerse notar en la única acción real de contragolpe en el 35′, iniciada por Bartesaghi, pero el número 9 del Milan no llegó a tiempo porque Araujo le cerró el paso. Así, el primer tiempo terminó sin goles para el equipo local, aunque Cisse intentó animar a los suyos creando espacio y lanzando un disparo desde la derecha, justo antes del pitido del árbitro.
El Milan afrontó la segunda mitad del partido con mejor disposición, aportando a su juego una mayor intensidad y ritmo. De hecho, intentó presionar inmediatamente el balón con Cissé y De Winter para recuperarlo tras un despeje, pero justo cuando los rossoneri se estaban recuperando, el Benfica marcó el 0-2. En el 54′, la defensa rossonera fue demasiado estática y facilitó el tiro a Kaminski, que interceptó un centro de El Karouani. Amorim optó entonces por los primeros cambios, entre ellos la entrada de Moreira, quien, en el 59′, centró inmediatamente desde la izquierda para que Chukwueze pudiera rematar, pero sin éxito. El Benfica tuvo entonces la oportunidad de lanzar un nuevo contragolpe con Sudakov, al que solo pudo detener el recién ingresado Gila. Mientras Ramos seguía siendo inofensivo, Pulisic, libre en el área en el 61′, intentó el remate, pero demasiado centrado.
Un Milan falto de ideas ofensivas y prácticamente nunca peligroso se acercó al final del partido buscando en vano una reacción, mientras Luka Modric permaneció en el banquillo sin apenas calentarse. De hecho, el último cambio fue la entrada de Rabiot, quien, nada más saltar al campo en el 74′, buscó la portería con un disparo con la izquierda desde 25 metros, pero el más incisivo en el tramo final del partido fue Saelemaekers, que intentó asistir a Pavlovic y, posteriormente, disparar él mismo con la derecha desde fuera del área, pero Trubin nunca tuvo motivos reales para preocuparse, ni siquiera cuando el cansancio concedió algo más de espacio al Milan. En ese momento, el árbitro pitó tres veces y, al mismo tiempo, se produjo un hecho histórico: por primera vez, el Benfica venció al Milan, mientras que para Amorim fue la primera derrota al frente del conjunto rossonero.
